| ANTIBIOTIQUES |
1 - Généralités
1.1 Mode d'action
1.2 Obtention
2.1 Chloramphénicol
3 - Groupe des Pénicillines ( b-lactamases )
3.3 Pénicilline V
3.3.1 Obtention
3.3.2 Synthèses
3.4 Mode d'action
5 - " Dérivés d'aminoglycosides "
7 - " Dérivés à cycles ou hétérocycles complexes "
Ce sont des produits d'origine naturelle ou synthétique ( hémisynthèse ) qui ont la capacité d'inhiber
la croissance d'un microorganisme ou de le détruire ( antibiose ). Ils sont employés en
pharmacologie pour l'élimination de germes 'pathogènes'.
La diversité moléculaire des antibiotiques est très grande.
Ils sont des dérivés ou analogues :
- d' aminoacides : chloramphénicol; pénicillines; céphalosporines, ...
- de polypeptides : bacitracine, ...
- d'analogues de nucléosides : puromicines, ...
- d'aminoglycosides : streptomycine, ...
- de systèmes polyéniques : nystacine, ...
- de macrolides ( lactones macrocycliques ) : érythromycine
- de composés à cycles ou hétérocycles complexesIls agissent au niveau de l'agent infectieux sur :
- La réplication de son ADN
- La transcription de son ADN - ARN
- Le transport de l'information : ARNt; ARNr; ARNm
- La synthèse des ses protéines
- La construction ou le fonctionnement de sa paroi cellulaireIls sont préparés pour la plupart à partir de souches de micro-organismes :
- Les variations de milieu de culture engendrent des variations sur la structure active ( groupements différents ) conférant ainsi un potentiel pharmaceutique nouveau,
- Ou par modification chimique des substances obtenues par voies fermentaires.
- Obtenu originellement à partir de culture de Stretomyces venuzuelae il l'est maintenant uniquement par synthèse.
D(-)-Threo-N-dichloroacetyl-1-p-nitrophényl-2-amino-1,3 propanediol- Il dispose d'un large spectre d'action ( bacilles Gram + et -, les rickettsies, les spirochètes et quelques gros virus) et d'une activité élevée.
Savoir plus
Propriétés pharmacologiques
Mécanismes d'action
3 - Groupe des Pénicillines ( b-lactamases )
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Le noyau acide amino-6-pénicillanique ( 6-APA ) peut être substitué par acylation sur sa fonction aminée pour donner naissance à des dérivés qui se distinguent par leur pharmacocinétique, leur stabilité, le spectre antibiotique et la résistance aux b-lactamases ( l'hydrolyse de la liaison amide inhibe les effets de cette classe d'antibiotique ).
La fonction carboxylique rend les composés plus soluble et permet l'obtention d'esters ( prodrogues ).
Classes Pénicilline G Méthicilline Ampicilline Carbénicilline R Sensible aux pénicillases Résistante aux pénicillases Acidorésistante + spectre élargi Acidosensible à très large spectre Pénicilline V et G Isooxazolylpénicillines Amoxycilline
CiclacillineCarboxypénicillines
AcyluréidopénicillinesOn reconnait dans sa structure une composante cystéine et valine.
Acide 3,3-Diméthyl-7-oxo-6-[(phénoxyacétyl)amino]-4-thia
-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxyliqueLa pénicilline G ( découverte par Alexander Fleming en 1929 ) a été extraite du champignon Penicillium notatum.
La pénicillinine V est produite par un champignon le Penicillium chrysogenum( Penicillium chrysogenum : Culture à croissance rapide, d'aspect velouté, vert-bleu ou vert-jaune, devenant gris ou brun. Il possède une forte odeur aromatique. Les conidies ellipsoïdales, 3-4 x 2,8-3,5 microns à subglobuleuses, 3-3,3 microns de diamètre, se forment en longues chaînes irrégulières )
Spectre RMN H
- Chimique
- Biochimique
Action inhibitrice de l'activité des trans-peptidases impliquées dans la synthèse de la paroi bactérienne; inhibition due à la parenté structurale entre les b-lactamines et le dipeptide D-Ala - D-Ala constitutif de la paroi.
5 - " Dérivés d'aminoglycosides "
Ce sont des oligosaccharides aminés qui renferment des fractions osidiques en petit nombre.
La streptomycine est élaborée à partir de Streptomyces griseus
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Ils peuvent être subdivisés en 3 classes basées sur leurs activités biologiques et leurs caractéristiques structurales.
Erythromycine : produite par Streptomyces erythreus
Erythromycine A
7 - " Dérivés à cycles ou hétérocycles complexes "
C'est une groupe qui présente une grande homogénéité des propriétés physico-chimiques et physiologiques. Ce sont des substances jaunes, de structure hydronaphtacénique et amphotères.
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